Što je benzen? Struktura benzen formula, svojstva i primjena

Među širokom arsenalu organskih spojeva postoji nekoliko spojeva, otkrivanje i istraživanje koje je u pratnji dugoročne znanstvene kontroverze. Oni s pravom pripada benzen. Struktura u benzena kemije konačno je snimljena samo na početku 20. stoljeća, dok je elementarni sastav tvari definirane još 1825. godine, to isticanje iz katrana kamenog ugljena, koji je proizveden kao nusprodukt koksiranje ugljena.

Benzen, toluen antracena, fenol, naftalen trenutno se naziva aromatskih ugljikovodika. U ovom članku ćemo pogledati što su karakteristike ove molekule ugljikovodika, saznati fizička svojstva, kao što je topljivost, temperatura vrelišta i gustoća benzena i označavaju opseg spojeva u industriji i poljoprivredi.

Što je Arena?

Chemistry of Organic Compounds klasificira sve poznate tvari u nekoliko grupa, kao što su alkani, alkina, alkohola, aldehida, itd Glavna značajka svake klase materijala je prisutnost određenih vrsta obveznica. Molekule sadrže samo zasićeni ugljikovodici sigma vezu, broj tvari etilena - dvostruke, trostruke veze u alkina. U kojoj klasi je benzen?

Struktura ukazuje na prisutnost benzena u svojoj molekuli aromatski prsten, benzen prsten naslova. Svi spojevi organske prirode koja sadrži jedan ili više od tih prstena u svojim molekulama, naziva se klasa areni (aromatični ugljikovodici). Osim benzina, što smo se odlučili, ova grupa uključuje veliki broj vrlo važnih tvari, koja je kao toluen, anilin, fenola i drugih.

Kako odrediti strukturu problema molekula aromatskog ugljikovodika

U početku, znanstvenici su utvrdili da kvalitativni i kvantitativni sastav spoja, izrazio formulu C ₆ H _6, prema kojima je relativna molekulska masa benzena jednak 78. Tada je predloženo nekoliko mogućnosti za strukturne formule, ali nitko od njih ne odgovara na stvarne fizikalna i kemijska svojstva benzena poštivati kemičara u laboratorijskim pokusima.

To je gotovo četrdeset godina prije nego što je njemački istraživač Alexander Kekule predstavio svoju verziju strukturnom formulom, koja ima benzena molekulu. Je sudjelovalo tri dvostruke veze, što ukazuje na mogući nezasićeni prirodu kemijskih svojstava ugljikovodika. To je u suprotnosti s stvarno postojećih znakova interakcije spoja formule C ₆ H ₆ s drugim tvarima, npr sa bromom, dušična kiselina, klora.

Tek nakon utvrđivanja konfiguraciju elektrona molekule benzena u strukturnoj formuli pojavio oznaka benzenskim prstenom (prsten), a ona je još uvijek u uporabi u tijeku organskoj kemiji.

Elektronički konfiguracija molekule C6H6

Kakav prostorne strukture ima benzen? Struktura benzena konačno je potvrđena dvije reakcije: u trimerizaciji acetilena u benzenu i cikloheksana za redukcijom. Pronađeno je da su međusobno povezani C-atoma i tvore ravan šesterokut i u sp ² hibridizacijom upotrebom za komunikaciju s tri atoma četiri valencija elektrona.

Preostalih šest slobodni p-elektrona su postavljeni okomito na molekularnoj ravnini. Preklapaju, oni čine ukupni elektronski oblak, zove benzenskajezgra.

Priroda kemijska veza četvrtinu

Dobro je poznato da su fizikalno-kemijska svojstva spojeva ovise o njihovoj strukturi i unutarnje vrste kemijske veze između atoma pojaviti. Elektron struktura benzena, moguće je zaključiti da je molekula nije niti jednostavno niti dvostruke veze, što se može vidjeti u formuli Kekule. Naprotiv, kemijska veza između atoma ugljika su jednaki. Osim toga, opća π-elektrona oblak (svih šest C-atoma) tvori kemijsku vrstu veze, naziva matica ili aromatski. Ta činjenica dovodi specifična svojstva benzenski prsten i, kao posljedica toga, priroda kemijske interakcije aromatskih ugljikovodika s drugim tvarima.

fizikalna svojstva

Areni koji u molekuli mali broj atoma ugljika najzastupljeniji tekućine. To nije iznimka, i benzena. Struktura benzena, kao što smo naveli, pokazuje svoje molekularno prirode. Kako ta činjenica utječe na njegova svojstva?

Snižavanjem temperature tekućine prelazi u krutu fazu i benzen se pretvara u obliku bijele kristalične mase. Lako se topi na temperaturi od 5,5 ° C Pod normalnim okolnostima, supstanca je bezbojna tekućina s karakterističan miris. Njegova vrelišta 80,1 ° C.

Gustoća benzena varira ovisno o promjeni temperature. Temperatura je viša, gustoća je manja. Evo nekoliko primjera. Pri temperaturi od 10 ° gustoće 0.8884 g / ml, te na 20 ° - 0.8786 g / ml. benzen nepolarne molekule, tako da je tvar netopljiva u vodi. Ali sam spoj je dobra organsko otapalo je, na primjer, masti.

Posebno benzen kemijska svojstva

Eksperimentalno je utvrđeno da je aromatski jezgra benzena je stabilna, tj To odlikuje visoka otpornost na kidanje. Ta činjenica objašnjava tvari ovisnost reakcije tipa supstitucije, na primjer, s klorom u normalnim uvjetima, s bromom s dušičnom kiselinom u prisutnosti katalizatora. Treba primijetiti benzen visoku otpornost na sredstva za oksidaciju kao što je kalijev permanganat, bromne vode. To još jednom potvrđuje odsutnost u molekuli areni dvostrukih veza. Kruti oksidacija, inače poznat kao spaljivanje, obilježje svih aromatskih ugljikovodika. Od postotka sadržaja ugljika u molekuli, _{C6H C6} velika, benzen dima retardant plamena popraćena formiranjem čestica čađe. Reakcijska proizvodi ugljični dioksid i vodu. Zanimljivo pitanje je: može li se aromatski ugljikovodici reagiraju vezu? Neka nam to uzeti u obzir u više detalja.

Što uzrokuje prazninu benzen prsten?

Podsjetiti da je molekulama veza arena predmetni maticu koja je rezultirala od preklapanja šest ugljikovih p elektrona atoma. Leži na srcu prstenom benzena. Da biste ga uništiti i provođenje reakcije adicije, zahtijeva niz posebnih uvjeta, kao što su izlaganja svjetlosti, visokim temperaturama i tlakovima, katalizatori. Smjesa benzena i klora reagira vezu pod djelovanjem ultraljubičastog zračenja. Proizvod ove interakcije će heksaklorcikloheksana - otrovne kristalna tvar koristi u poljoprivredi kao insekticid. U hexachlorane molekula nema prsten benzena, na mjesto loma došlo šest vezanje atoma klora.

Praktična primjena benzena

U različitim industrijama tvar se često koristi kao otapalo i kao sirovine za daljnju pripravu lakova, plastike, bojila kao aditiv u motorna goriva. Još veći raspon primjene su derivati benzena i njihove homologe. Na primjer, nitrobenzen, _{C6H 5 NO2} glavni sredstvo za anilina. Kao rezultat u reakciji supstitucije s klorom u prisustvu aluminij-klorida kao katalizatora je bio pripremljen heksaklorobenzen. To se koristi za prethodnu obradu sjemena, kao i primjenu u drvnoj industriji za zaštitu drveta od štetočina. Homologa nitriranjem benzen (toluen), dobije se eksplozivna, poznat kao TNT ili TNT.

U ovom članku, ispitali smo svojstva takvog aromatskog spoja kao reakcije adicije i supstitucije izgaranja benzena i identificiran njegovu upotrebu u industriji i poljoprivredi.