Ketoni: kemijska svojstva i određivanje

Organska kemija - znanost je vrlo komplicirano, ali zanimljiv. Budući da su spojevi iz istih elemenata u različitim brojem sekvence i potiče stvaranje različitih tvari svojstva. Razmotrimo spoj karbonilna skupina pod nazivom „ketoni” (kemijska svojstva, fizikalna svojstva, metode njihove sinteze). I usporediti ih s drugim tvarima iste vrste - aldehida.

ketoni

Ta riječ je zajednički naziv za klasu organske prirode molekula tvari, od kojih je karbonilna skupina (C = O) je vezan na dva atoma radikala.

Prema strukturu sličnu aldehidi i ketoni karboksilnih kiselina. Međutim, oni su prisutni istodobno dva C atoma ugljika (ili atoma) spojenih na C = O.

formula

Opću formulu ove klase spojeva je kao što slijedi: _R1-CO-R2.

Da bi ga više razumljivo, u pravilu, što je pisano tako.

Je C = O - predstavlja karbonilnu skupinu. _{A1 i} R _R2 - a ugljika radikala. Na njihovom mjestu može biti različitih spojeva, ali je njihov sastav mora biti ugljen.

Aldehidi i ketoni

Fizička i kemijska svojstva tih skupina tvari vrlo su slični jedni drugima. Iz tog razloga, često se smatra zajedno.

Činjenica da se aldehidi sadrže karbonilnu skupinu u svojim molekulama. Oni čak i ketona formule vrlo sličan. Međutim, ako se sastojci C = O vezan na dva radikala tada aldehid je samo jedan, a ne iz druge - od vodika: R-CO-H.

Kao primjer, formulu ove klase tvari - formaldehida, je tim veći što je formalin.

Temelju formule _CH2 O, može se vidjeti da je njegova karbonilna skupina nije povezana s jednim, ali s dva atoma N.

fizikalna svojstva

Prije nego što se bave kemijskim svojstvima aldehide i ketone, treba uzeti u obzir njihove fizičke značajke.

• Ketoni - niskog tališta krutine ili tekućine sa hlapljivosti. Niži članovi ove klase savršeno otopi u _H2O i dobro reagira s organskim otapalima.
  Pojedini predstavnici (npr _{CH3 COCH3)} značajno su topljivi u vodi, a potpuno u bilo kojem omjeru.
  Za razliku od alkohola i karboksilnih kiselina, ketoni imaju veću hlapljivost s istom molekulskom masom. To doprinosi nemogućnosti ovih spojeva za stvaranje veze s H, kao što može biti H-CO-R.
• Različite vrste aldehida može biti u različitim stanjima agregacije. Jer veće R-CO-H - to je netopive krutine. Niži - tekućina, čiji je dio se pomiješa s fino _H2O, a samo su neki od njih su topivi u vodi, ali ne više.
  Najjednostavniji ove vrste tvari - mravlja aldehid - plin koji je poseban opor miris. Ovaj materijal je dobro topljiv u _H2 O.

U najpoznatije ketoni

Postoje mnoge tvari _R1-CO-R2, međutim, poznato od njih nisu toliko. To je prije svega dimetil keton, koji svi znamo kao aceton. Isto tako njegov kolega otapala - butanon ili kako je ispravno nazvao - metiletilketon.

Među ostalim ketona, kemijska svojstva koja se naširoko koristi u industriji - acetofenona (metilfenilketon). Za razliku od acetona i butanona, miris je vrlo ugodan, zbog čega se koristi u parfumeriji.

Na primjer, cikloheksanon se odnosi na tipični predstavnici su _R1-CO-R2, a najčešće se koristi u proizvodnji otapala.

Da ne spominjem diketoni. Takva naslova su _R1-CO-R2, u kojoj niti jedan, ali dvije karbonilne skupine u pripravku. Tako, njihova je formula: _R1-CO-CO-R2. Jedan od najjednostavnijih, ali obično se koristi u prehrambenoj industriji predstavnici diketone, diacetil (2,3-vaskularni).

Te tvari - to je samo mali popis znanstvenika sintetiziranih ketona (kemijska svojstva opisane su u nastavku). U stvari, postoji više, ali ne nađe sve aplikacije. Što više to vrijedi s obzirom da su mnogi od njih su otrovne.

Kemijska svojstva ketona

Tvari ove kategorije mogu reagirati s raznim tvarima. To je ono što je njihova posebna kemijska svojstva.

• Ketoni su u mogućnosti da se vežu na H (hidrogeniranje reakcija). Međutim, proizvod ove reakcije zahtijeva prisutnost katalizatora u obliku metalnih atoma nikal, kobalt, bakra, platina, paladij, i drugi. Reakcijska _R1-CO-R2 razvijati u sekundarne alkohole.
  Također, reakcijom u prisustvu hidrogenetsko amalgama alkalijskih metala ili Mg glikoli su dobiveni iz ketona.
• Ketoni koji imaju barem jedan alfa-hydrogenic atom imaju tendenciju da se pod utjecajem keto-enol tautomerizacije. To katalizira ne samo pomoću kiseline, ali i osnove. Tipično, keto oblik je stabilniji nego se fenomen enol. Ova ravnoteža omogućuje sintezu ketona strane hidratantna alkina. Relativne stabilizacija enol-keto oblici konjugaciju dovodi do jake kiselosti, a _R1-CO-R2 (u odnosu na alkana).
• Ove tvari mogu ući u reakciji s amonijakom. Međutim, oni se pojavljuju vrlo sporo.
• Ketoni reagira sa cijanovodične kiseline. To rezultira u a-oksinitrily, saponifikacijom koja potiče pojavu a-hidroksi kiselina.
• Ulaz reagirati s alkilmagnezijskim halidima dovodi do stvaranja sekundarnih alkohola.
• Spajanje NaHSOi ₃ doprinosi gidrosulfitnyh derivata (bisulfit). Podsjetimo da je u reakciji u masnom serije su u stanju ući metil ketona samo.
  Osim ketona, kao što reagiraju s natrijevim hidrosulfitom i može aldehide.
  Kada je zagrijavana s otopinom hidrogenkarbonata ₍₃ sode bikarbone) ili mineralne kiseline, derivati ₃ NaHSOi mogu razgraditi uz oslobađanje slobodne ketona.
• Tijekom reakcije, _R1-CO-R2 s _NH2 OH (hidroksilamin) i rekombinaciji ketoksima formiran kao nusprodukt - _H2O
• U reakcijama koje uključuju hidrazin oblikovan hidrazone (omjer kombinaciji tvari - 1: 1) ili azines (1: 2).
  Ako je primljeni zbog reakcijskog produkta (hidrazonskog) pod utjecajem temperature će reagirati s kalijevim hidroksidom i N stoji zasićenje. Ovaj proces se naziva Kishnerova reakcije.
• Kao što je već spomenuto, aldehidi i ketoni i kemijska svojstva i imaju proces sličan prijemnika. Tako acetali _R1-CO-R2, složeniji od acetali R-CO-H. Oni se pojavljuju kao rezultat ketona u estere i orthoformic orthosilicic kiseline.
• U okolišu s višim koncentracijama alkalije (na primjer, grijanjem s koncentriranom H₂SO₄) _R1-CO-R2 podvrgne intermulekularnom dehidracijom radi stvaranja nezasićenih ketona.
• Ako se reakcija s R _1-CO-R2 sadrži alkalni, ketoni podvrgnuti aldolnoj kondenzaciji. Prema tome, formirani β-keto alkoholi koji se lako može izgubiti molekule _H2 O.
• Vrlo značajna kemijska svojstva se očituje u primjeru ketona acetonu reagira s mesitil oksida. U takvom slučaju, novi materijal pod nazivom „phorone”.
• I kemijska svojstva organske tvari su Leuckart-ovim-Wallach reakcije, što pridonosi smanjenju ketona.

Zbog dobije R1-CO-R2

Nakon što je upoznao sa svojstvima tvari u pitanju, potrebno je znati najčešće postupke za njihovu sintezu.

• Jedan od poznatih reakcija za dobivanje ketona je alkiliranja i aciliranja aromatskih spojeva u prisutnosti kiselih katalizatora _(AICI3, FeCI _3, mineralne kiseline, oksida, sa izmjenom kationa smole, i slično). Ovaj postupak je poznat kao Friedel-Crafts reakcije.
• Ketoni se sintetiziraju hidrolize ketimina i Vic-diola. U slučaju potonjih zahtijeva prisutnost anorganske kiseline kao katalizatora.
• Također se koristi za proizvodnju ketone homologni acetilena hidratacije ili kako ga nazivaju - reakcija Kucherov.
• Reakcije Guben-Gesha.
• Ciklizacija Ruzicka pogodni za sinteze tsikloketonov.
• Također, podaci o tvari minirano iz tercijarnih peroksoefirov koriste Kriege preraspodijeli.
• Postoji nekoliko metoda za sintezu ketona tijekom reakcijama oksidacije sekundarnih alkohola. Ovisno o aktivnih spojeva 4 reakcije: Swern Kornblum, Corey-Kim i Parikh-Doering.

djelokrug

Nakon što se bavila kemijskih svojstava i proizvoditi ketone bi trebao znati gdje se također koriste ove tvari.

Kao što je gore spomenuto, većina njih se koriste u kemijskoj industriji kao otapala za lakovi, emajla, kao iu proizvodnji polimera.

Osim toga, neki _R1-CO-R2 dobro dokazano kao arome. Kao takav, ketoni (benzofenona, acetofenona i slično) koriste se u parfimeriji i kuhanje.

Također acetofenon koristi kao sastojak za proizvodnju tableta za spavanje.

Benzofenona, zbog svoje sposobnosti da apsorbiraju štetno zračenje - je čest sastojak u kozmetici i antizagarnoy istovremeno konzervansa.

Utječe R1-CO-R2 na tijelo

Učenje da su spojevi nazivaju ketoni (kemijska svojstva, primjenu, sintezu, te drugih podataka o njima), potrebno je upoznati s biološkim svojstvima tih tvari. Drugim riječima, da znaju kako oni djeluju na žive organizme.

Usprkos prilično česte upotrebe _R1-CO-R2 u industriji, potrebno je uvijek imati na umu da su takvi spojevi su jako toksični. Mnogi od njih su kancerogene i mutagene.

Posebni predstavnici su u stanju izazvati iritaciju sluznice, dok se opeklina. Aliciklički _R1-CO-R2 može utjecati na tijelo poput droge.

Međutim, nisu sve tvari tog tipa su štetni. Činjenica da su neki od njih su aktivno uključeni u metabolizam bioloških organizama.

Ketoni - jedinstven za oznake poremećaji ugljičnog metabolizam i inzulin nedostatak. U analizi urina i krvi prisutnosti _R1-CO-R2 označava različite metaboličke poremećaje, uključujući i hiperglikemije ketoacidoza.